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氣相色譜法測定食品中反式脂肪酸的研究進展

文檔作者：武彥文1, 2*, 李冰寧1, 2, 汪雨1, 2, 祖文川1, 2 文檔來源： 1. 北京市理化分析測試中心 2. 北京市食品安全分析測試工程技術研究中心,		點擊數：	更新時間： 2025年07月10日
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第6 卷 第9 期 食品安全質量檢測學報 Vol. 6 No. 9
2015 年9 月 Journal of Food Safety and Quality Sep. , 2015
基金項目: 北京市委市政府重點工作及區(qū)縣政府應急項目預啟動(Z121100000312010)、北京市科學技術研究院創(chuàng)新團隊(IG201307N)、北
京市科學技術研究院萌芽計劃
Fund: Supported by Beijing Municipal Government Priorities and County Government Pretrigger Projects (Z121100000312010), Beijing
Science and Technology Innovation Base Cultivation and Development Projects (IG201307N) and Beijing Science and Technology
Innovation Bud Plan
*通訊作者: 武彥文, 博士, 副研究員, 主要研究方向為食品與油脂分析。E-mail: wu_yanwen@163.com
*Corresponding author: WU Yan-Wen, Ph.D, Associate Researcher, Beijing Centre for Physical and Chemical Analysis, No. 27, West Third
Ring North Road, Haidian District, Beijing 100089, China. E-mail: wu_yanwen@163.com
氣相色譜法測定食品中反式脂肪酸的研究進展
武彥文1, 2*, 李冰寧1, 2, 汪 雨1, 2, 祖文川1, 2
(1. 北京市理化分析測試中心, 北京 100089; 2. 北京市食品安全分析測試工程技術研究中心, 北京 100089)
摘要: 氣相色譜法(GC)是測定食品中反式脂肪酸(TFAs)的常用方法, 該方法靈敏度高、準確度好。然而, 由
于來源于反芻動物的天然TFAs(n-TFAs)與部分氫化油的工業(yè)TFAs(IP-TFAs)的組成不同, 以及不同食品中不飽
和脂肪酸的組成差異, 無法利用一種固定操作程序完全分離并準確分析各類食品中的TFAs 組成。本文通過分
析食品中TFAs 的來源與組成, 系統(tǒng)綜述了GC 法分析TFAs 的原理和操作步驟, 包括樣品前處理方法、甲酯化
衍生方法、Ag+預分離法, 色譜條件(如色譜柱、柱長、柱溫、進樣口溫度和檢測器溫度等)的選擇和優(yōu)化, 以及
常見的定性、定量分析方法。同時介紹了目前國內外標準方法的適用范圍和特點, 以便幫助分析人員依據實際
樣品以及所在實驗室條件選擇適合的分析方法。
關鍵詞: 食品安全; 反式脂肪酸; 氣相色譜法; 銀離子法
Research progress on analysis of trans fatty acids in food by gas
chromatography
WU Yan-Wen1, 2*, LI Bing-Ning1, 2, WANG Yu1, 2, ZU Wen-Chuan1, 2
(1. Beijing Centre for Physical and Chemical Analysis, Beijing 100089, China; 2. Beijing Engineering Research Center of
Food Safety Analysis, Beijing 100089, China)
ABSTRACT: Gas chromatography (GC) is a sensitive and accurate method which is widely used in the
determination of trans fatty acids (TFAs) in a variety of foods. However, it is generally impossible to separate
and determine the multiple TFAs in different foods by a single fixed GC step, because the composition of TFAs
from ruminant fats and partially hydrogenated oils are different, together with unsaturated fatty acids in various
foods are complex, which interfere seriously with the separation of TFAs. In the present paper, the principles
and operation steps in the determination of trans fatty acids by GC were systematically introduced, which were
based on the analysis of sources and composition of TFAs in foods. The sample pretreated methods, methyl
ester derivatization methods, silver (Ag+) pre-separation, chromatographic conditions, including column type
and length, column temperature, the temperature of injection inlet and hydrogen flame ionization detector (FID),
qualitative and quantitative methods also had been reviewed in detail. To help analysts to choose optimal
methods on the basis of samples, analytical requirements and laboratory conditions, the scopes and
3330 食品安全質量檢測學報 第6 卷
characteristics of the current standard methods were also presented.
KEY WORDS: food safety; trans fatty acids; gas chromatography; silver ion
1 引 言
反式脂肪酸(TFAs)是一類含有一個或者多個非共軛
反式雙鍵的不飽和脂肪酸異構體。食品中的TFAs 分為天
然TFAs(natural TFAs, n-TFAs)和工業(yè)TFAs(industrially
produced TFAs, IP-TFAs)2 種。n-TFAs 是由反芻動物, 如牛、
羊瘤胃中丁酸弧菌屬的酶促生物氫化反應產生, 存在于反
芻動物的乳制品與肉制品中[1-3]; IP-TFAs 主要來源于動植
物油的部分氫化改性; 此外, 油脂的脫臭精煉或煎炸過程
也會產生少量IP-TFAs [4-16]。已有研究表明TFAs 與心血管
疾病、糖尿病等的發(fā)生有正相關關系[17-26]。因此, 丹麥、
美國等國家從2003 年起陸續(xù)出臺了針對食品中TFAs 含量
的限制規(guī)定。我國在2011 年發(fā)布《預包裝食品營養(yǎng)標簽通
則》, 要求在配料中使用氫化和(或)部分氫化油脂的食品要
在營養(yǎng)成分表中強制標識TFAs 含量[27], 并在2013 年版的
《嬰幼兒配方乳粉生產許可審查細則》中規(guī)定不得在嬰幼
兒食品中使用氫化油脂[28]。
國內外針對TFAs 的分析也相應地制定了若干標準方
法, 包括氣相色譜法(GC)、紅外光譜法(IR)和銀離子(Ag+)
色譜法。Ag+色譜法一般只作為GC 分析之前的樣品凈化步
驟。IR 法是基于孤立反式雙鍵的特征吸收峰(966 cm-1)遵循
朗伯-比爾定律而進行定量, 具有簡便、快速(僅需5 min)
的優(yōu)點。IR 法的缺點則是只能獲得TFAs 的總含量, 無法
獲知單個TFAs 的詳細信息。由于IR 法的靈敏度低, 干擾
因素多, 當樣品中TFAs 含量小于2%(以脂肪計)時誤差明
顯增大[29,30]。因此, 目前廣泛用于食品中TFAs 的分析方法
主要是GC 法。
本文在研究國內外最新文獻和標準的基礎上, 總結
了不同食品(如動植物油脂、氫化油和反芻動物的肉制品和
乳制品等)中TFAs 的組成, 以及針對不同樣品的脂肪提取
方法、甲酯化衍生反應、GC 分析條件和定性定量分析方
法等, 以期幫助分析人員依據實際樣品以及所在實驗室條
件選擇適合分析不同食品中TFAs 的GC 方法。
2 食品中的TFAs 組成
食品中的TFAs 多為油酸(C18:1)、亞油酸(C18:2)和亞
麻酸(C18:3)的反式異構體, 其組成根據來源不同存在較大
差異。來源于部分氫化植物油(PHVO)的TFAs 種類最多,
因為植物油氫化過程會同時發(fā)生立體(順反)異構和位置異
構。PHVO 中C18:2 的反式異構體多達15 種, 其中以
9c,13t-18:2、9c,12t-18:2 和9t,12c-18:2 的含量最高, 占總脂
肪酸的0.3%~6.0%。PHVO 中C18:3 的異構體也有8 種之
多。相對PHVO 而言, 經過高溫工藝的精煉植物油或烹調
油中TFAs 的組成要簡單得多, 因為油脂在高溫下僅發(fā)生順
反異構，沒有位置異構。因此, 精煉油中的TFAs 主要是1
種油酸異構體(9t-18:1)、2 種亞油酸異構體(9c,12t-18:2 和
9t,12c-18:2) 以及4 種亞麻酸異構體(9c,12c,15t-18:3 、
9c,12c,15t-18:3、9c,12t,15c-18:3 和9t,12c,15c-18:3)組成[31,32]。
3 樣品脂肪的提取方法
除了純的動植物油脂以外, 含油脂的食物樣品都需
要進行脂肪提取才能進行測定。食品中脂肪的存在形式有
游離態(tài)(如植物油和動物脂肪)和結合態(tài)。游離態(tài)脂肪可通
過索氏抽提或有機溶劑直接提取; 結合態(tài)脂肪則需要先破
壞脂肪與非脂成分的結合力, 然后再用有機溶劑提取, 方
法有醇提法、酸水解法和堿性乙醚法。
醇提法是指以氯仿-甲醇作提取劑直接提取樣品中的
脂肪。氯仿是一種很好的脂肪提取劑, 而甲醇、乙醇、正
丁醇等低級醇類有幫助結合態(tài)脂肪分離的作用。但是, 由
于氯仿的毒性較大, 后來制定的標準方法中更多地采用酸
水解法和堿性乙醚法。
酸水解法一般是用熱鹽酸水解樣品, 使脂肪釋放出
來, 然后加入乙醇除去蛋白質等雜質, 最后加入干燥的乙醚
和石油醚提取脂肪。乳及乳制品通常采用堿性乙醚法, 一般
是用熱氨水水解樣品, 達到分解乳化脂肪、破壞脂肪與蛋白
質之間作用力的目的, 然后依次加入乙醇除去雜質, 加入乙
醚和石油醚萃取脂肪。乙醇和石油醚的存在可以大大降低乙
醚提取溶液中可溶性非脂組分(如糖分)的含量[33]。
4 甲酯化衍生反應
衍生反應就是將高沸點、不易揮發(fā)的甘油三酯或脂肪
酸轉化為低沸點、易揮發(fā)的適于氣相色譜分離的脂肪酸衍
生物。常見的衍生反應有甲酯化、異丙酯化和丁酯化, 其
中脂肪酸甲酯(FAMEs)由于反應簡單, 且揮發(fā)性好, 成為
現今最常用的脂肪酸衍生物。通常用于甲酯化反應的催化
劑有三氟化硼(BF3)和氫氧化鈉(或氫氧化鉀)的甲醇溶液、
甲醇鈉等。目前, 甲酯化方法主要有BF3 法、酯交換法、
堿水解直接法和酸堿水解直接法。
BF3 法是指脂肪或脂肪酸在氫氧化鈉的甲醇溶液中皂
化, 生成的脂肪酸鹽與BF3-甲醇溶液反應生成FAMEs。該
方法適用于除了乳脂之外的所有油脂、脂肪提取物和脂肪
酸。但BF3 法會部分或全部破壞環(huán)氧基、過氧化氫、環(huán)丙
烯、環(huán)丙基和羥基基團[34]。
酯交換法是將樣品溶解, 然后加入氫氧化鉀的甲醇
第9 期 武彥文, 等: 氣相色譜法測定食品中反式脂肪酸的研究進展 3331
溶液或者甲醇鈉溶液進行甲酯化反應的過程。酯交換法的
操作步驟比BF3 法簡單, 適用于除了乳脂之外的所有油脂
和脂肪提取物[35]。
堿水解直接法是將樣品先在氫氧化鉀甲醇溶液中加
熱回流, 之后加入BF3-甲醇溶液繼續(xù)回流, 冷卻后萃取
FAMEs。堿水解法適用于含動植物油脂的食品, 不適用于
富含甾醇酯的食品。酸堿水解直接法適用于堿水解法不能
甲酯化的食品, 該方法是將樣品依次在鹽酸的甲醇溶液、
氫氧化鉀的甲醇溶液和BF3-甲醇溶液中加熱回流直接完成
甲酯化的過程[36,37]。
5 銀離子(Ag+)預分離
對于組成復雜的樣品, 使用Ag+色譜法可以將FAMEs
分成飽和脂肪酸(SFA) 、順( 反) 式的單不飽和脂肪酸
(MUFA)。其原理是Ag+與不飽和脂肪酸的雙鍵間有微弱作
用力, 其強度隨雙鍵數目的增加而增強, 隨鏈長的增加而
減弱, 特別是Ag+與順式異構體的結合程度比反式異構體
的更為牢固, 因此, 可以利用Ag+將FAMEs 初步分離。目
前, 基于此原理發(fā)展出了Ag+-薄層層析法(Ag+-TLC)、Ag+-
液相色譜法(Ag+-HPLC)和Ag+-固相萃取法(Ag+-SPE)。
Ag+-TLC 的操作步驟是將市售的硅膠G 板用氯仿-甲
醇(1:1)溶液預洗后, 在110 ℃下活化1 h, 然后浸漬于50
g/L 硝酸銀-乙腈溶液中, 吹干后再放入烘箱中活化。然后
吸取適量的FAMEs 點樣, 以正己烷:乙醚(90:10)為展開劑
分離, 以濃度為0.2%的2’,7’-二氯熒光黃甲醇溶液顯色,
氮吹至干后于紫外燈下(234 nm)觀察分離情況。當不同脂
肪酸甲酯達到良好分離時[38], 即可依次刮下各分離條帶,
依次用氯仿、氯仿-甲醇(1:1)和甲醇洗脫。分別收集洗脫液,
并加入5 mol/L 鹽酸除去顯色劑, 收集溶有FAMEs 的氯仿
層, 氮吹近干后用正己烷溶解, 供GC 分析。
Ag+-TLC 的缺點是操作步驟繁瑣、費時, 不易自動化。
相對而言, Ag+-HPLC 法更為簡單易行。Ag+-HPLC 是利用
浸漬了Ag+的HPLC 色譜柱(如ChromSpher Lipids®)分離順、
反式FAMEs[39]。但Ag+-HPLC 價格昂貴, 所以有人提出可
采用Ag+-SPE 代替Ag+-HPLC, 即將FAMEs 上樣至裝有銀
離子填料的固相萃取小柱, 淋洗除去雜質后, 選擇不同溶劑
拆分洗脫, 收集各FAMEs 部分的洗脫液供GC 分析[40]。
6 GC 分離條件的選擇和優(yōu)化
目前, GC 法分析TFAs 發(fā)展得比較成熟, 關鍵在于柱
溫條件的選擇和優(yōu)化。
用于分析TFAs 的色譜柱有SP2340、SP-2560、CP-Sil
88、HP-88 和BPX-70 等, 它們均為強極性的氰丙基聚硅氧
烷型色譜柱, 對各種FAMEs 的分離能力遠遠優(yōu)于常見的
中等極性或弱極性色譜柱。色譜柱一般規(guī)格為柱長50~120
m, 內徑0.25~0.30 mm, 膜厚約0.20~0.30 μm。色譜柱的類
型相同, FAMEs 出峰順序會基本一致, 僅有個別組分的保
留時間存在差別, 如BPX-70 與CP-Sil 88 相比, 順式二十
碳一烯酸(20:1-c)與順式十八碳三烯酸(18:3-ccc)的流出順
序正好相反[41]。
FAMEs 在氰丙基聚硅氧烷型色譜柱上的出峰規(guī)律是:
低碳鏈先出峰, 高碳鏈后出峰; 相同碳鏈的單不飽和度的
先出峰, 多不飽和度的后出峰, 不飽和度越大(雙鍵數目越
多)出峰時間越晚; 同樣分子式的不飽和脂肪酸, 反式異構
體先出峰, 順式的后出峰。例如, C18:1 中9t-18:1 先于
9c-18:1, 11t-18:1 先于11c-18:1, 12t-18:1 先于12c-18:1。分
子式一樣的順、反式異構體, 雙鍵越靠近羧基(即雙鍵數字
越小)的異構體越先流出, 即9t-18:1＜11t-18:1＜12t-18:1,
9c-18:1＜11c-18:1＜12c-18:1。18:2 的流出順序是trans,
trans＜trans, cis＜cis, trans＜cis, cis。
色譜柱的柱長也是影響分離效果的重要因素。一般來
說, 60 m 長的色譜柱可以很容易將4t-18:1~11t-18:1 與其他
順式異構體分開, 但是在11t-18:1 之后(12t-18:1~16t-18:1),
需要換用100 m 長的色譜柱才能有效地解決譜峰重疊問題。
對于一些復雜的樣品(如含共軛亞油酸的乳脂), 100 m 以上
的柱子仍然存在順、反式異構體重疊的現象。有學者考慮繼
續(xù)增加柱子長度, 但Sidisky 等[42] 研究發(fā)現當色譜柱
SP-2560 和SP-2380 的柱長從100 m 增加到150 m, 順、反
式異構體的分離僅有細微改善, 但分析時間卻大大延長。
柱溫直接關系到整個樣品分析的分離速度和分離效
果。為了使不同碳鏈的FAMEs 完全分離, 通常選擇程序升
溫模式?？上仍O定初始溫度 60~120 ℃, 以 3~20 ℃/min 升
溫速率升至最高溫度如240 ℃, 最高溫度視色譜柱的溫度
上限而定。優(yōu)化柱溫時要注意觀察色譜峰的分離情況, 若
某一段時間內出現大量的色譜峰堆積, 根據升溫程序計算
這一段時間的溫度, 降低其升溫速率, 如果仍然分不開,
則在本段時間升溫起點的溫度保持5~10 min, 再觀察分離
情況。TFAs 分析也可以在恒溫條件下完成[43]。
進樣口溫度的設定應當以略高于碳鏈最長的FAME
的沸點, 但不會導致目標分析物分解為準?？蓞⒖贾鶞卦O
定, 一般高于柱溫20~50 ℃即可, 通常可在230~260 ℃范
圍內選擇。
對于測定TFAs 的FID 檢測器, 溫度太高會增大噪聲
響應值, 降低儀器的靈敏度; 溫度太低會導致被測組分污
染檢測器, 通常設定范圍為250~300 ℃。
7 定性定量方法
7.1 定性方法
常見的定性方法是通過比較樣品FAMEs 的保留時間
與標準品的保留時間, 一般認為出峰時間相同的即為同一
化合物, 但有時保留時間相同的2 個譜峰并不一定是同一
種化合物, 要通過改變不同的色譜條件, 如換用色譜柱、改
3332 食品安全質量檢測學報 第6 卷
變柱溫等反復比較確證。由于一些PHVO 中的反式異構體
難以獲得相應的標準品, 會出現無法鑒定的情況。
為解決PHVO 中的缺乏標準品的反式異構體的定性
問題, Scholfield[44] 提出用等效鏈長值(equivalent chain
length, ECL)的方法解決, 其原理是在一定色譜條件下,
FAMEs 的碳數與其校正保留時間的對數值成線性關系,
SFA、MUFA 和多不飽和脂肪酸(PUFA)都與各自校正保留時
間的對數值成直線, 且互相平行。因此, 利用ECL 可將不飽
和脂肪酸異構體換算成相當的飽和脂肪酸碳數, 查表可得
該脂肪酸名稱。應用ECL 值定性要求被測不飽和脂肪酸必
須位于2 個間隔不超過2 個碳單位的SFA 之間出峰, 識別色
譜圖中的未知峰時, 必須對應完全相同的色譜條件。
7.2 定量方法
常用 TFAs 分析的定量分析方法有3 種, 即歸一化法
(峰面積)、外標法和內標法。其中以內標法的應用最廣, 外
標法用得最少, 僅我國標準方法GB 5413.66-2010 中規(guī)定
測定嬰幼兒食品和乳品中9t-18:1 和9t,12t-18:2 含量時使用
外標法[45]。
歸一化法是直接對GC 譜圖中所有組分的峰面積進行
歸一化后計算待測組分含量。該方法的優(yōu)點是不需要標準
品, 一次進樣就可以完成分析, 且不要求精確進樣; 缺點
是必須保證樣品中所有組分都出峰, 且在FID 檢測器中的
響應信號(即絕對校正因子)接近。當各組分的絕對校正因
子不相同時, 采用相對校正因子計算。在國內外測定TFAs
的標準方法中, 歸一化法多用于動植物油脂樣品中TFAs
的定量, 如AOCS Ch2a-94[46]、AOAC 985.21[47]、AOAC
994.15[48]和SN/T 1945-2007[49]等均采用歸一化法。
內標法的要求是: (1)樣品中各組分不能全部出峰; (2)
樣品中各組分的含量相差懸殊; (3)只需要測定其中部分組
分的含量。動植物油脂和各類食品的脂肪提取物中的脂肪
酸種類繁多, 且TFAs 僅僅占很小的比例, 因此, 內標法就
成為食品中TFAs 分析的首選定量方法。用內標法測定
TFAs 時需要在脂肪酸甲酯化衍生時添加內標物, 而非直
接添加至樣品中。在TFAs 分析中, 針對不同來源的食品和
分析目的, 選擇的內標物不同, 一般分析食用植物油、精煉
植物油以及氫化植物油中的反式異構體時, 選擇二十一烷
酸甘油酯(TAG21:0)作內標; 分析反芻動物的組織、脂肪和
乳脂時, 用十三烷酸甘油酯(TAG13:0); 分析海洋動物等含
長碳鏈脂肪酸的樣品時選用二十三烷酸甘油酯
(TAG23:0)[50]。
8 國內外標準方法
國內外關于各類食品中的TFAs 的GC 測定方法有十
幾個之多, 其中以AOAC、AOCS 和ISO 等組織制定的方
法較為權威, 特別是通過國際實驗室間比對驗證而獲得廣
泛公認的方法, 如AOCS 1h-05[51]和AOCS Ce 1j-07[52]等。
我國也依據這些標準并結合國情制定了相應的國家標準、
行業(yè)標準和地方標準。
TFAs 的標準可以大致分為3 類: 精煉植物油(包括氫
化植物油)及其相關食品、植物油與非反芻動物脂肪及其相
關食品以及反芻動物的脂肪、肌肉組織及其相關食品。
AOCS 1h-05 適用于精煉植物油和氫化植物油[51]; AOCS
Ce 1j-07 適用于反芻動物組織和脂肪[52]。由于TFAs 最初
在氫化植物油中大量發(fā)現, 因此適用于含氫化植物油的各
類動植物油脂的標準方法最多, 如GB/T 22507-2008
(ISO15304:2002)[53]、GB/T 2110-2008[54]、NY/T 2005-2011[55]、
AOAC994.15[48]、AOCS Ce 1f-96[41]。此外, 還有一些早期
的標準只適用于人造黃油(如AOAC985.21[47])或不含氫化
油的植物油, 如AOCS Ch 2a-94[46]。目前, 國內外尚沒有針
對海洋動物脂肪和肌肉組織中的TFAs 的標準分析方法,
AOCS Ce 1i-07 只能作為測定海洋動物產品中TFAs的參考
方法。
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(責任編輯: 李振飛)
作者簡介
武彥文, 博士, 副研究員, 主要研究
方向為食品與油脂安全分析。

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