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烹調(diào)過(guò)程中雜環(huán)胺類化合物的產(chǎn)生與控制

文檔作者：張明文檔來(lái)源：揚(yáng)州大學(xué)旅游烹飪學(xué)院		點(diǎn) 擊數(shù)：	更新時(shí)間： 2025年06月28日
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May. 2017 CHINA FOOD SAFETY 37
質(zhì)量控制
雜環(huán)胺類化合物的發(fā)現(xiàn)歷史
雜環(huán)胺類化合物是富含氨基酸和
蛋白質(zhì)魚肉、畜禽肉等肉類食品在高
溫加工過(guò)程中通過(guò)美拉德反應(yīng)與自由
基機(jī)制生成，具有致突變和致癌性的
雜環(huán)芳香族化合物。1939 年，Widmark
將烤馬肉涂布在小鼠的背上增加誘發(fā)
乳腺腫瘤的風(fēng)險(xiǎn)。20 世紀(jì)70 年代，日
本科學(xué)家Nagao 和Sigimura 等首次研
究發(fā)現(xiàn)烤魚和烤牛肉在Ames 試驗(yàn)中檢
測(cè)出的雜環(huán)胺具有強(qiáng)烈的致突變性。
這些發(fā)現(xiàn)激起科學(xué)家研究雜環(huán)胺化合
物的興趣。
雜環(huán)胺烹調(diào)中的影響因素
烹調(diào)過(guò)程中雜環(huán)胺的形成
根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同，可分為氨
基咪唑氮雜芳烴（極性雜環(huán)胺）和氨
基咔啉（非極性雜環(huán)胺）兩類。氨基
咪唑氮雜芳烴由肉類食品中的肌酸酐、
氨基酸、肌酸和碳水化合物等前體物
在100 ～ 225 ℃的條件下通過(guò)美拉德
反應(yīng)等一系列復(fù)雜反應(yīng)產(chǎn)生。后者形
成機(jī)制復(fù)雜，普遍認(rèn)為300 ℃以上由
氨基酸、蛋白質(zhì)直接熱解產(chǎn)生，烹調(diào)
過(guò)程很少達(dá)到此高溫。
烹調(diào)過(guò)程中雜環(huán)胺形成的影響因素
1、原料前體物質(zhì)
肉類烹飪?cè)现校∷狒?、氨基酸?
肌酸和碳水化合物是雜環(huán)胺的前體物
質(zhì)，其含量、種類和濃度是雜環(huán)胺形成
的重要影響因素。氨基酸可以通過(guò)逆縮
醛反應(yīng)形成甘氨酸，通過(guò)自由基反應(yīng)裂
解，所以甘氨酸也是雜環(huán)胺的前體物質(zhì)。
2、原料尺寸
烹飪?cè)系某叽绱笮∮绊懬绑w物
質(zhì)轉(zhuǎn)移速率，從而影響雜環(huán)胺的生成。
有實(shí)驗(yàn)證明，煎烤鍋中碎肉中的雜環(huán)
胺要高于整塊肉中的雜環(huán)胺。在烘烤
牛肉的實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，隨著牛肉尺寸的
減小，雜環(huán)胺的含量也就越少。
3、加工溫度和時(shí)間
研究表明：隨著烹調(diào)時(shí)間增加和
烹調(diào)溫度的升高，雜環(huán)胺類化合物形
成量越多。肉類烹調(diào)溫度為100 ℃時(shí)
產(chǎn)生致突變物質(zhì)，但無(wú)法識(shí)別；當(dāng)溫
度超過(guò)100 ℃時(shí)，雜環(huán)胺類化合物隨
溫度和時(shí)間的變化而變化；當(dāng)溫度在
190 ～ 250 ℃時(shí)，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，
雜環(huán)胺類化合物的含量趨于平緩甚至
有所下降。
4、加工方式
油炸、碳烤等直接接觸明火的烹調(diào)
方也會(huì)產(chǎn)生較多的雜環(huán)胺，因?yàn)榕腼?
原料中的水分很快蒸發(fā)并發(fā)生褐變反。
煎烤產(chǎn)生的雜環(huán)胺高于爐烤。Solyakov
等發(fā)現(xiàn)，水煮肉樣產(chǎn)生的雜環(huán)胺較少，
間接加熱的烹調(diào)方式如蒸、燜、煮、
微波處理等方式，雜環(huán)胺類較少。
5、脂肪
脂肪還可降低雜環(huán)胺的含量。實(shí)
驗(yàn)證明，脂肪只對(duì)MeIQx 的產(chǎn)生有影響，
對(duì)其他雜環(huán)胺化合物均無(wú)影響。
6、輔料
烹調(diào)過(guò)程中，一些抗氧化性的香
辛料可以抑制雜環(huán)胺的生成，如肉丸
中加入黑胡椒；煎牛肉時(shí)加入迷迭香。
7、水分
烹調(diào)過(guò)程中，以水為烹調(diào)介質(zhì)或
烹飪?cè)现泻兴值暮?，與雜環(huán)胺
的形成有關(guān)。雜環(huán)胺的前體物質(zhì)都是水
溶性的在加工過(guò)程中隨著肌肉纖維的收
縮和水分的蒸發(fā)而遷移到烹飪?cè)系谋?
面，在高溫作用下生成雜環(huán)胺。
8、設(shè)備和器具
烹調(diào)前后的金屬盛器、烹調(diào)過(guò)程
中的金屬烹調(diào)器具、加工烹飪?cè)系募?
術(shù)刀具以及串聯(lián)烹飪?cè)系慕饘侔舻龋?
影響食品中雜環(huán)胺的生成。三價(jià)鐵離子
和二價(jià)鐵離子會(huì)增加雜環(huán)胺含量。
雜環(huán)胺的檢測(cè)方法
氣相色譜法（GC）檢測(cè)雜環(huán)胺靈
敏度較低，串聯(lián)氮磷檢測(cè)器（NPD）提
高化合物的響應(yīng)值，再串聯(lián)雙毛細(xì)管
柱，提高檢測(cè)的靈敏度。氣相色譜-
串聯(lián)質(zhì)譜法（GC-MS）是在線分析雜環(huán)
胺最有效的方法之一。GC-MS- 陰離子
化學(xué)電離法檢測(cè)較為復(fù)雜的非極性雜
環(huán)胺。LC 可以與熒光、紫外線、電化
學(xué)等串聯(lián)檢測(cè)多種雜環(huán)胺，LC-MS 法
也是線性檢測(cè)HAAs 的最好方法之一。
雜環(huán)胺的控制措施
原料前期處理
肉制品的前期處理，使用微波短
時(shí)間加熱可以減少成品雜環(huán)胺的量。
在前期處理要烹調(diào)的牛肉時(shí)，應(yīng)將肉
切成較小的塊，避免長(zhǎng)時(shí)間加熱減少
雜環(huán)胺的量。生肉與處理時(shí)食用鹽、
淀粉和大豆蛋白上漿進(jìn)行保水，減少
烹調(diào)過(guò)程中產(chǎn)生的雜環(huán)胺。
加工方式
廖國(guó)周研究鴨肉在碳烤、油炸、
烘烤、微波、蒸煮和煎烤幾種加工方
式產(chǎn)生的雜環(huán)胺不同時(shí)，發(fā)現(xiàn)煎烤產(chǎn)
生的雜環(huán)胺最多，所以應(yīng)盡量避免煎
炸的烹調(diào)方式。建議在烹調(diào)肉類食物
時(shí)，減少使用明火燒烤、煎炸等直接
加熱的烹調(diào)方式，盡可能使用蒸、煮、
燉、燜等間接加熱的方式。
加工溫度
加工豬肉時(shí)， 在140 ～ 160 ℃
下油炸5 min PhIP 沒(méi)有檢出； 在
180 ～ 220 ℃下，其含量隨溫度升高
而增加，考察草魚魚糜的結(jié)果類似。
烹調(diào)加工過(guò)程中，嚴(yán)格把控烹調(diào)的溫
度能降低雜環(huán)胺的量。
加工時(shí)間
加工時(shí)間對(duì)雜環(huán)胺產(chǎn)生的影響要
小于烹調(diào)溫度，但是肉制品中雜環(huán)胺
的形成同樣會(huì)隨著時(shí)間的延長(zhǎng)而增加。
所以，烹調(diào)過(guò)程中在成品能夠成熟的
條件下，盡可能減少烹調(diào)時(shí)間。
加工器具及設(shè)備
在烹調(diào)過(guò)程中，應(yīng)盡量避免使用
鐵和銅類金屬的烹調(diào)加工器具設(shè)備。
烹調(diào)加工過(guò)程中，應(yīng)使用抽油煙機(jī)，
減少人體對(duì)油煙的吸入量，減油煙中
小雜環(huán)胺對(duì)人體的傷害。
添加劑
香辛料富含抗氧化物質(zhì)，肉制品烹
調(diào)過(guò)程中添加香辛料可以抑制雜環(huán)胺
的形成。研究了12 種酚類對(duì)牛肉中雜
環(huán)胺抑制作用，表明黃酮類化合物如
柚皮苷、槲皮素、表兒茶素、茶黃素
等都有抑制作用。研究發(fā)現(xiàn)，TBHQ、
BHA、BHT、抗壞血酸和維生素E 均有
抑制雜環(huán)胺化合物產(chǎn)生的作用。
配餐食物
食用肉制品時(shí)，可以配上紅酒、
綠茶、蘋果、葡萄、接骨木果和菠蘿
等富含維生素和具有抗氧化性能的蔬
果，或者撒上黑胡椒也能起到抑制雜
環(huán)胺的作用。辣椒和蘿卜也可以與肉
制品一起烹制或者一同食用，具有抑
制雜環(huán)胺化合物形成的作用。
烹調(diào)過(guò)程中雜環(huán)胺類化合物的產(chǎn)生與控制
□ 張 明 揚(yáng)州大學(xué)旅游烹飪學(xué)院
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