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苯酚類苯胺類和硫醚類抗氧劑對動物性油脂的氧化防護效果與評價

文檔作者：李果莉任天輝文檔來源： 1．上海交通大學化學化工學院 2．奎克化學(中國)有限公司		點擊數：	更新時間： 2025年07月16日
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上一篇：苯酚生產中氧化尾氣的處理技術

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2016年2月
第41卷第2期
潤滑與密封
LUBRICAT10N ENGINEERING
Feb．2016
Vo1．41 No．2
DOI：10．3969／j．issn．0254—0150．2016．02．002
苯酚類、苯胺類和硫醚類抗氧劑對動物性油脂的氧化防護效果與評價
李果莉
(1．上海交通大學化學化工學院上海200240；
任天輝
2．奎克化學(中國)有限公司上海201712)
摘要：為評價常用抗氧劑在金屬加工用油產品中的抗氧化效果，選取動物性油脂(精煉豬油)為基礎油，運用
熱重分析法(TGA)和高壓差示掃描量熱法(PDSC)，并結合老化實驗，分別考察3類共4種抗氧劑在不同溫度下對
該基礎油的氧化防護效果。實驗結果表明，抗氧劑能夠有效防止油品氧化，但不同類型抗氧劑的抗氧化效果存在明顯
的差異；較低溫度下，苯酚類抗氧劑優(yōu)于苯胺類和硫醚類抗氧劑，而硫醚類抗氧劑在高溫下的氧化防護性能更優(yōu)異；
為有效地保護油品，在實際應用中，需要將不同類型的抗氧劑進行復配，取長補短，以適應更廣泛的工況條件。
關鍵詞：動物性油脂；抗氧劑：氧化溫度
中圖分類號：TH1 17．2 文獻標志碼：A 文章編號：0254—0150(2016)02—008—06
Efects and Evaluation of Pheno1．．Aniline．and Thioether．Type
Antioxidants in Animal Oils
‘ LI Guolil1 REN Tianhui。
(1．Chemistry and Chemical Engineering College，Shanghai Jiaotong University，Shanghai 200240，China；
2．Quaker Chemical(China)Co．，Ltd．，Shanghai 201712，China)
Abstract：In order to evaluate the effects of common antioxidants in oils for metal working，the antioxidant properties of
three types(four kinds)of antioxidants in animal oils(refined lard oil)which were chosen to be the base stock were
studied by TGA and PDSC，together with aging tests at different temperatures．The test resuhs indicate that the antioxidants
are effective in retarding oxidation，though the effects of different types of antioxidants are different from each other．The
antioxidant properties of phenols are better than that of anilines and thioether-types at lower temperature．While thioether·
types are better than others in inhibiting oxidation at high temperature．To protect the oil products effectively，it is necessary
to compound one type of antioxidants with other types in practice for more complicated working conditions．
Keywords：animal oils；antioxidants；oxidation temperature
潤滑油被譽為“機械運轉血液”? ．在摩擦部件
中，起著減小摩擦、降低磨損的重要作用。設備的正
常運轉及其使用壽命，在很大程度上取決于潤滑的效
能和潤滑油品質的優(yōu)劣。而潤滑油自身，受高溫條件
下空氣中氧以及新生的摩擦副表面和潤滑過程產物的
作用，再加上摩擦組件的結構與工況條件的影響，決
定了潤滑油要經受一系列深刻的化學變化——氧化、
聚合、烷基化和分解等．并形成焦炭、膠質、瀝青質
或其他物質。致使?jié)櫥推焚|下降而影響其工作效
能¨ ]。故而，潤滑油的高溫氧化安定性是必須評估
的重要特性之一。
基金項目：國家自然科學基金項目(21272157)．
收稿日期：2015—04-27
作者簡介：李果莉(1978一)，女，碩士研究生，從事油品研發(fā)
工作．E—mail：lig@quakerchem．con1．
一般而言，潤滑油的氧化過程，是烴類與氧作用
的一個復雜過程。經由活潑自由基參與的氧化作用，
首先生成醇、醛、酮和酸等中間產物，再進一步反應
生成羥基酸和酯類化合物。氧化過程的結果，是產物
分子量不斷增大，結構趨于復雜，最終形成膠質和沉
淀_3 J。潤滑油的氧化，除了與自身化學組成相關外，
還與使用條件有密切關系，如溫度的高低、空氣壓力
或氧氣分壓的大小，所接觸摩擦副金屬表面的催化作
用強弱等 J。
為避免潤滑油過快氧化，一般需添加合適的抗
氧化劑。抗氧劑能夠妨礙或阻止?jié)櫥脱趸^程的
鏈式反應，避免烴類混合物的迅速氧化 4 ]?？寡鮿?
的作用，可通過不同的途徑來實現：一些抗氧劑能延
長氧化誘導期，另一些則能在金屬表面形成保
護膜
2016年第2期 李果莉等：苯酚類、苯胺類和硫醚類抗氧劑對動物性油脂的氧化防護效果與評價 9
動植物油脂，以其方便易得，且對環(huán)境友好，能
夠生物降解，一直在許多潤滑產品中用作基礎油。但
另一方面，因其化學穩(wěn)定性差．易于水解和氧化，使
得產品性能不穩(wěn)定"]。比較而言，雖然合成酯類的化
學穩(wěn)定性良好。不易水解和氧化，但因其生產成本
高。且不易生物降解，故而使用受到一定限制。選擇
合適的添加劑，改善動植物油脂的化學穩(wěn)定性，尤其
是其氧化安定性，十分重要。本文作者以常見且易氧
化的精煉豬油為基礎油。采用不同的評價方法，對3
類共4種不同類型的典型抗氧劑的抗氧化效果進行了
對比，藉以說明抗氧劑的作用及選擇規(guī)律。
1 實驗部分
1．1 基礎油及抗氧劑添加劑
基礎油：精煉豬油(如皋市福壽油脂有限公司
生產)。
抗氧劑添加劑：苯酚類抗氧劑，2，6一二叔丁基
對甲酚(北京市華輝化工廠生產)；改進型苯酚類抗
氧劑，4，4一亞甲基雙(2，6一二叔丁基)苯酚(北
京市華輝化工廠生產)；苯胺類抗氧劑，丁基和辛基
二苯胺(上海宏澤化工有限公司生產)；硫醚類抗氧
劑，2，2 一硫代二乙基雙3一((3，5一二叔丁基一4一
羥基)丙酸酯)(巴斯夫生產)。
以上各種抗氧劑添加劑的分子結構見表1。本文
作者所評估4種油樣的組成見表2。
表l 抗氧劑的名稱與分子結構
Table l Names and structures of selected antioxidants
表2 油樣的組成
Table 2 Compositions of oil samples ％
1．2 實驗方法與儀器
(1)熱重分析法(TGA)：該方法測量的是樣品
在一定環(huán)境條件下，其質量隨溫度或時間的變化， 目
的是研究樣品的熱穩(wěn)定性。試驗設備：熱重分析儀
TGA Q50(TA Instruments．Inc．)。試驗條件及方法：
溫控過程采取動態(tài)升溫，升溫速率為lO℃／rain；初
始化溫度為30℃ ，終止溫度為650 oC?？疾旎A油
和4個油樣分別在氮氣和空氣中，隨溫度升高而發(fā)生
裂解的情況。
(2)高壓差示掃描量熱法(PDSC)：該方法測
量的是樣品內部與熱轉變相關的溫度、熱流的關系。
試驗設備：差示掃描量熱儀DSC Qlo(TA Instru．
ments，Inc．)。試驗條件：油樣0．7 mg，工作氣壓
0．86 MPa，氧氣流速40 mL／min，溫度分別取60、90
和150℃ 。試驗方法概述：在一定高溫、高壓、氧氣
條件下，加熱容器中的薄膜油樣(模擬邊界和混和
潤滑條件)，油品中的抗氧劑開始消耗，直到消耗完
全，油品開始氧化，發(fā)生放熱反應，儀器記錄油品的
10 潤滑與密封 第41卷
熱變化情況。油品發(fā)生明顯放熱反應的時間(也就
是抗氧劑消耗完全的時間)，稱為氧化誘導時間
(OIT)。此時間越長，說明油品抗氧化性能越好。該
方法具有非常好的精確性和重復性，是快速判斷潤滑
油抗氧化性能的常用方法。
(3)老化模擬實驗：實驗設備：高溫實驗烘箱
(無錫市蘇瑞設備廠生產)。實驗條件及方法：取30
g油樣于直徑為10 em的培養(yǎng)皿中，不加蓋。再將油
樣分別置于60、90和120℃烘箱中，每隔規(guī)定時間，
測量一次油樣的黏度和酸值，并做記錄。其中，酸值
的測量方法參見GB／T5530：運動黏度的測量方法參
見GB／T265。實驗溫度分別選取60、90和120℃ ，
其中：60℃為軋制油乳化液的常用工作溫度：90℃
為苯酚類抗氧劑的敏感溫度；120℃為軋制油乳化液
在軋輥中的溫度。
2 結果與討論
2．1 熱重分析法(TGA)
為比較各油樣的熱穩(wěn)定性能，使用熱重分析法，
考察一定溫度范圍內，各油樣受熱時的分解特質。同
時，為研究空氣中氧氣對所測油樣的熱穩(wěn)定性能的影
響，分別檢測了氮氣氛圍和空氣氛圍下，各油樣的受
熱分解情況。為便于說明，圖1和2給出了部分油樣
的TGA曲線。全部的檢測結果，列于表3中。
Temperature tl*C
圖1 氮氣中．油樣三的熱重曲線與微分熱重曲線
Fig 1 TGA curves of oil sample 3 in N2
p
黿
．
蕾
。=
盤
圖2 空氣中．油樣三的熱重曲線與微分熱重曲線
Fig 2 TGA curves of oil sample 3 in air
表3 各樣品在氮氣和空氣中最大揮發(fā)溫度比較
Table 3 Comparison of the maximum volatilization
temperaturesof the base oil and oil samples
in N2 and air
油樣 最大揮發(fā)溫度￡／oC
氮氣中 空氣中
由表3可知，精煉豬油與4種油樣在空氣氛圍中
的最大揮發(fā)溫度．遠小于它們在氮氣氛圍中的最大揮
發(fā)溫度，表明空氣中的氧氣對這些油樣的熱穩(wěn)定性能
有很大影響。一般而言，油樣在氮氣中，一般只發(fā)生
自身的熱裂解反應(如圖1所示)。而在空氣中，油
樣還可能與空氣中的氧氣發(fā)生反應。氧氣的化學性質
活潑，容易與油品分子發(fā)生反應．而這些反應所需的
熱量，通常低于油品分子自身發(fā)生裂解所需要的最低
溫度。
另外，在空氣氛圍中得到的譜圖上，往往存在數
個揮發(fā)峰(如圖2所示)。這是因為有氧氣參與的熱
分解反應，既有鏈的裂解，也有新的氧化物生成。而
這些氧化物，或可繼續(xù)形成聚合物。這些氧化物或聚
合物的分解溫度相對較高。故而出現后續(xù)的揮發(fā)
峰 。通常情況下，揮發(fā)峰的個數與后續(xù)氧化物的
種類成正比。然而，無論是在氮氣，還是空氣氣氛
中，由表中所列數據可知，各油樣的最大揮發(fā)溫度．
由小至大依次均為精煉豬油、油樣一、油樣二、油樣
三、油樣四。在2種氛圍下。含有硫醚類抗氧劑的油
樣的最大揮發(fā)溫度最高，這是因為該氧化劑的分子量
較大，且結構較為穩(wěn)定，所以作用溫度最高。而苯胺
類抗氧劑和改進型苯酚類抗氧劑效果相當。簡單苯酚
類抗氧劑的效果最差。
2．2 高壓差示掃描量熱法(PDSC)
， 為深入探究各油樣與氧氣的作用，采用高壓差示
掃描量熱法．考察了這些油樣在純氧氣氛圍下受熱后
的變化情況。為便于說明。圖3顯示了油樣三的PD—
sc曲線。全部的檢測結果，列于表4中。
氧化誘導時間(OIT)直接反映了各種油樣在所
考察條件下的氧化難易程度。由表4可知，精煉豬油
較之摻有氧化劑的其他油樣。在所有考察溫度下，都
最先被氧化。而摻有氧化劑的4種油樣，不同溫度下
的氧化難易程度則有所不同。
2016年第2期 李果莉等：苯酚類、苯胺類和硫醚類抗氧劑對動物性油脂的氧化防護效果與評價 l1
圖3 150℃ 時，油樣三的PDSC曲線
hg 3 PDSC CUrB of oil sample 3 at 150℃
表4 各油樣OIT結果
Table 4 OIT of the base oil and four oil samples
氧化誘導時間(OIT)∥mjn
油樣— —
60℃ 90 oC 150℃
對于4種摻有不同氧化劑的油樣，隨著考察溫度
的升高，其氧化誘導時間均逐漸減小，表明環(huán)境溫度
的上升．有利于油品的氧化。在60 c《=時，氧化誘導
時間由大到小依次為油樣二、油樣一、油樣三、油樣
四、精煉豬油：在90℃時，依次為油樣二、油樣三、
油樣四、油樣一、精煉豬油；而在150℃時，依次為
油樣四、油樣三、油樣二、油樣一、精煉豬油。
由上述結果可知，不同溫度下。各類抗氧劑的性
能排列為：在60 cc時．改進型苯酚類抗氧劑與苯酚
類抗氧劑相當。且好于苯胺類抗氧劑、硫醚類抗氧
劑：在90℃時，抗氧性能依次為改進型苯酚類抗氧
劑、苯胺類抗氧劑、硫醚類抗氧劑、苯酚類抗氧劑；
在150℃時．抗氧性能依次為硫醚類抗氧劑、苯胺類
抗氧劑、改進型苯酚類抗氧劑、苯酚類抗氧劑。
不同溫度下，各種類型的抗氧劑表現出不同的抗
氧化性能．表明它們能有效發(fā)揮抗氧化作用的溫度不
同。而這與各自的抗氧機制有關。在6O℃時。改進
型苯酚類抗氧劑與苯酚類抗氧劑作用效果相當；而
9O℃肘，改進型苯酚類抗氧劑作用效果最好，而苯
酚類抗氧劑效果最差。這是由于溫度較高的情況下，
簡單的苯酚類抗氧劑在失去活潑氫之后會成為一個活
潑的氧化自由基，起到了加速氧化的作用。而改進型
苯酚類抗氧劑較為穩(wěn)定，需要相對較高的溫度才能激
發(fā)活潑氫¨?！?；而失去活潑氫后，分子并不會與基
礎油反應，不會加速基礎油的氧化。硫醚類抗氧劑因
其作用原理是作為酸催化分解劑消除過氧化物¨ 。
所以在高溫時才會發(fā)揮作用。故而在實際配方中．采
取復配方法，即使用幾種不同類型的抗氧劑組合?？?
以更有效地防止油品被氧化。PDSC檢測的結果與前
面TGA實驗的結果具有較好的一致性。
2．3 老化模擬實驗
為考察各油樣在較長時間和更接近使用溫度條件
下的變化情況，采用老化模擬實驗方法，通過監(jiān)控油
樣的一些關鍵物化指標，綜合評估了各油樣的老化狀
態(tài)和趨勢。不同溫度下，精煉豬油與4種油樣的酸值
與運動黏度的變化情況如圖4—9所示。
圖4 60℃時．油樣酸值隨時間的變化
Fig 4 Acid number—time cu~es of oil samples at 60℃
圖5 60℃時，油樣運動黏度隨時間的變化
Fig 5 Kinematic viscosiU—time cu~es of oil samples at 60 oC
圖6 90℃時，油樣酸值隨時間的變化
Fig 6 Acid number-time cu~es of oil samples at 90℃
^i 目目一／d—pv0t' ls0 l^
潤滑與密封 第41卷
圖7 90℃ 時．油樣運動黏度隨時間的變化
Fig 7 Kinematic viscosity—time curves of oil samples at 90 oC
圖8 120 oC時，油樣酸值隨時間的變化
Fig 8 Acid number—time curves of oil samples at 120℃
Running time t／d
圖9 120℃時．油樣運動黏度隨時間的變化
Fig 9 Kinematic viscosity—time CHIVES of oil samples at 1 20 oC
60℃時，由圖4可知，起始的8天時間里，5種
油品的酸值均略有增大，但差別不大。然而在8—14
天時間里，精煉豬油的酸值明顯增大。而摻有抗氧劑
的油樣，它們的酸值變化依然不大。14天之后，精
煉豬油的酸值繼續(xù)顯著提高。而混有不同抗氧劑的油
樣．其酸值也有較明顯的變化。油樣一和油樣三的酸
值，明顯高于油樣二和油樣四的酸值，但都明顯低于
精煉豬油的酸值。到實驗結束時止，5種油品的酸值
變化由大到小，依次為精煉豬油、油樣三、油樣一、
油樣四、油樣二。
由圖5可知，在60℃ 時，5種油品的運動黏度
的變化，與其酸值的變化趨勢十分相近。起始的8天
里，4種油樣的黏度，包括精煉豬油的黏度，變化并
不十分顯著。之后，豬油的黏度急劇升高。而含有抗
氧劑的油樣，14天之后．也開始發(fā)生較為明顯的變
化。油樣一和油樣三的黏度均有顯著地提高，雖然仍
遠小于精煉豬油的黏度．而油樣二和油樣四的黏度則
僅略有升高。待實驗結束時，黏度變化由大到小，依
次為精煉豬油、油樣三、油樣一、油樣二、油樣四
(油樣二與油樣四黏度相當)。
如圖6所示。90℃ 時，在整個考察的時間范圍
內，精煉豬油酸值的變化依然是最顯著的。油樣一和
油樣三的酸值，一直都在不斷增大，且前者增大的幅
度，明顯高于后者。而油樣四和油樣二，在起始的
l2天內，酸值均緩慢增大；之后，它們的酸值都迅
速提高。油樣四的酸值，在實驗結束時，甚至超過油
樣三的酸值。到實驗結束時止，油樣的酸值由大到
小，依次為精煉豬油、油樣一、油樣四、油樣三、油
樣二(油樣三與油樣二酸值相當)。
同樣，在圖7中，與相同溫度下的酸值的變化相
近。90℃時，精煉豬油的運動黏度變化最為顯著，
其次為油樣一。油樣三的黏度從起始階段也在不斷增
大，雖然變化幅度小于前二者。但依然明顯高于油樣
四和油樣二。在起始的12天內．油樣四和油樣二的
黏度均略微增大；之后，其黏度都明顯增大。實驗結
束時，油樣四的黏度大于油樣三的黏度，而油樣二擁
有最小的黏度變化。最終．運動黏度由大到小依次為
精煉豬油、油樣一、油樣四、油樣三、油樣二。
120 oC時，如圖8所示．在整個考察的時間范圍
內，所研究的油樣的酸值均顯著增大 起始的3天
內，油樣一和精煉豬油的變化幅度相近，前者僅略微
小于后者；之后，油樣一的變化幅度，均大于精煉豬
油的變化幅度。與90℃時的情況類似，油樣三的酸
值變化雖然明顯，但其幅度遠小于精煉豬油和油樣
一
。而油樣四和油樣二。在起始的2天，它們的酸值
變化相近，幅度較??；之后，它們的變化幅度明顯增
大。且實驗結束時，它們酸值的變化均超過油樣三的
酸值變化。實驗結束時，酸值由大到小依次為油樣
一
、精煉豬油、油樣四、油樣二、油樣三。
與酸值的變化依然相近，如圖9所示，在120℃
時．起始的2天內．精煉豬油與油樣一的運動黏度的
變化幅度相近：之后，油樣一的黏度變化幅度明顯高
于精煉豬油的黏度變化幅度。而在起始的3天里，油
樣三、油樣四和油樣二的黏度的變化幅度也相近，均
緩慢增大；之后，它們的黏度顯著提升，且油樣四的
黏度變化幅度明顯大于油樣二和油樣三。待到實驗結
束時，油樣三擁有最小的黏度變化。最終，油樣的運
暑角_}『^ ^p )0寸壹Is0 一 一H-葛．}10)I呻昌一 。 目4口plu 一 暑魯一，^ 一0寸雪Is0 一
2016年第2期 李果莉等：苯酚類、苯胺類和硫醚類抗氧劑對動物性油脂的氧化防護效果與評價 13
動黏度由大到小，依次為油樣一、精煉豬油、油樣
四、油樣二、油樣三。
運動黏度的變化與酸值變化基本一致，苯酚類抗
氧劑沒有起到正面作用，反而加劇了氧化，說明2，6
一二叔丁基對甲酚這種簡單的苯酚類抗氧劑在此溫度
下，經失去氫原子后，或可轉變?yōu)檠趸杂苫炊?
起到加劇氧化的作用。在90 qc下，苯胺類抗氧劑和
改進型苯酚類抗氧劑的抗氧化效果較好。然而，在此
溫度下，硫醚類抗氧劑效果一般，可能是由于對此類
抗氧劑而言，實驗溫度不足以激發(fā)其活性。故而其使
用效果相對不明顯。
由上述老化實驗的結果可知．精煉豬油如果不加
抗氧劑，會很快被氧化，其酸值和運動黏度隨時間的
延長，會快速增長，導致油品質量的下降．從而影響
使用效果和壽命。添加抗氧劑后能顯著延長油品的使
用壽命，表現為基礎油的酸值和運動黏度的緩慢增
長。老化實驗的結果，基本與前述PDSC檢測的結果
一致。只是在老化實驗中，隨著時間的延長，某些在
高溫時才發(fā)生作用的抗氧劑，在低溫時就可以發(fā)揮作
用，這可能是能量累積的結果，與實驗原理相一致。
3 結論
(1)在所考察的實驗條件下，3種類型的抗氧劑
均能有效延緩基礎油的氧化過程。相同條件下，不同
類型抗氧劑的抗氧化防護效果不盡相同。
(2)使用溫度較低時(≤60℃)，苯酚類抗氧
劑的抗氧化性能優(yōu)于苯胺類和硫醚類抗氧劑，且改進
型苯酚類抗氧劑，改進型的使用效果優(yōu)于簡單類的使
用效果；當使用溫度過高時(>／90℃)，苯酚類抗氧
劑的作用效果會降低，尤其是簡單苯酚類抗氧劑，而
高溫下硫醚類抗氧劑的抗氧化明顯。
(3)在實際應用中，應根據工況條件的要求，
諸如使用溫度和環(huán)境等，將幾種不同類型的抗氧劑進
行復配，相互取長補短，發(fā)揮更好的效果。
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